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[自動構成スクリプトを使用する] に file:// で .pac ファイルを指定しているのに参照されず、Outlook からの接続が失敗する

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Internet Explorer のインターネット オプションで [自動構成スクリプトを使用する] に file:// で .pac ファイルが指定されている場合は、Internet Explorer で Web ページを表示する際は .pac ファイルが参照されて表示されますが Outlook から Outlook Anywhere で接続する場合は WinHTTP で接続されるため .pac ファイルが参照されません。この記事ではこの問題について説明します。

現象
Internet Explorer の [インターネット オプション]-[接続] タブ-[LAN の設定] で
[自動構成スクリプトを使用する] に file:// で .pac ファイルが指定されていると、
Outlook 2013/2010/2007 から Office 365 Exchange Online への接続が失敗する場合があります。

Outlook Anywhere で接続する場合に発生する問題であるため、
Outlook Anywhere でオンプレミスの Exchange Server に接続する場合も発生します。

原因
Outlook 2013/2010 から Outlook Anywhere で接続する場合は WinHTTP で接続を行います。
WinHTTP では [自動構成スクリプトを使用する] に file:// のパスで .pac が指定されている場合は参照されません。
そのため、.pac ファイルを参照しないと接続できない状況の場合は Outlook からの接続が失敗します。
(Internet Explorer で Web ページを表示する際は WinHTTP ではなく WinInet で接続しており、
 file:// で指定されている場合でも参照されます)

対処方法

方法 1. .pac ファイルに http:// でアクセスできるように Web サーバー上に配置し、
クライアントの [自動構成スクリプトを使用する] に http:// で .pac ファイルを指定する。

方法 2. WPAD (Web Proxy Autodiscovery) プロトコルが利用できるように構成し、
クライアントの [インターネット オプション] で [設定を自動的に検出する] をオンにする。

  参考: WPAD プロトコルを利用できるようにするには DHCP や DNS で構成を行います。
  Automatic Discovery for Firewall and Web Proxy Clients (英語)をご覧ください。                               

参考資料
以下のサポート技術情報は、Windows Vista が Network Connectivity Status Indicator (NCSI) というコンポーネントで
WinHTTP 接続する場合にローカルの PAC ファイルを指定している場合に接続が失敗する現象について説明しています。
ローカルの pac ファイルがサポートされないことや
http:// で指定する必要があることについての記述もありますのでご覧ください。

この資料は Windows Vita の資料ですが、
WinHTTP では http:// で .pac ファイルを指定する必要がある動作自体は Windows XP/Vista/7/8 で共通です。
ただし Outlook では netsh winhttp コマンドで指定したプロキシの設定は参照されないため、
この資料で説明されている「Method 2」の netsh winhttp コマンドで設定を行う方法では回避ができませんのでご注意ください。

  937151 You cannot connect to the Internet from a Windows Vista-based computer that uses a local .pac file

  (抜粋 1) However, WinHTTP is unable to process locally stored .pac files
  (抜粋 2) 3.Click to enable the Use automatic configuration script check box,
             and then make sure that you include the Web address of the proxy server in the Address box. 
             For example, use the following address:
             HTTP://Proxy_Server_URL

参考
以下の現象についてもブログで紹介しております。
似た現象であり以下の記事で紹介している原因で発生している可能性もありますのであわせてご覧ください。

[ローカル アドレスにはプロキシ サーバーを使用しない] がオンだと、Outlook 起動時の接続が失敗する/接続に時間がかかる/[再試行] をクリックすると接続されるなどの問題が発生する場合がある


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