Exchange 2013 でハイブリッド構成ウィザードを実行する際には ps.outlook.com へアクセスしますが、プロキシの利用の有無にかかわらず、この名前解決ができないと以下のようにエラーとなります。
「ウィザードが正常に完了しませんでした。エラーの詳細については、以下の一覧を参照してください。フェデレーション パートナーのフェデレーション メタデータ ドキュメントにアクセスできません。」
プロキシ サーバーを利用している場合には ps.outlook.com の名前解決自体が失敗しないよう HOSTS ファイルにループバック アドレスで登録するなどで回避いただくことができます。